近年来，伊卡尔迪的职业生涯经历了不少波折。在他为加拉塔萨雷效力的134场比赛中，这位阿根廷前锋打入77球并助攻25次，助力球队赢得六个冠军。然而，最近大家对他的关注更多集中在他私生活，而不是他在球场上的表现。正如他职业生涯中的多次经历，这位来自罗萨里奥的球员在与加拉塔萨雷的缘分结束时显得有些尴尬。伊卡尔迪在巴黎圣日耳曼期间，由于被 relegated to a substitute role 和日益激烈的内部竞争，在与前妻兼代理人旺达·娜拉分手后备受媒体瞩目，最终选择了以租借的方式加盟加拉塔萨雷，租期到2022年。

在加拉塔萨雷的首个赛季，他表现出色，出场26次打进23球，毫无悬念地让俱乐部在2023年7月花费1000万欧元将他买断。他不仅继续为球队进球，还帮助球队夺得联赛冠军，并成为球队的队长。然而，一场严重的前十字韧带撕裂让他处于长达254天的伤停期（从2024年11月到2025年7月），复出后的他在进球数上显著下降。与此同时，媒体关于其个人生活的种种爆料再次将他推向风口浪尖，这迫使他与加拉塔萨雷谈判续约。可惜，俱乐部为他提供的薪水下降了50%，而由于他的生活方式偏好，他选择拒绝了这一提议。最终，伊卡尔迪以自由转会的方式离开了球队，虽没有丑闻，但这已是他第三次以不光彩的方式告别球队。

更早之前，他在国际米兰的时候也有过类似的经历。在2017/18赛季获得意甲最佳射手后，由于与俱乐部在合同问题上的冲突，他被剥夺了队长职位，并因停赛缺席了10场比赛。随后他于2019年9月租借加盟巴黎圣日耳曼，2020年以5000万欧元正式转会至该队，之后又转战土耳其。现如今合同到期，尽管欧洲转会市场已关闭，他却仍可以与其他俱乐部签约，那些曾效力于巴萨青训的球员正在寻找新的机会，而重返意大利似乎是最可能的选择。其经纪人埃利奥·皮诺在采访中表示：“我们正在评估最佳选择，考虑的因素不仅是金钱，还有生活质量。我们对加盟拉齐奥充满兴趣，因为那是一家伟大的俱乐部。”